Что касается начала темы, то две рубашки на Есенине были потому, что в то время была такая мода. Нательное белье: рубаха и кальсоны заменяли сегодняшние трусы и майки. И не важно +30 или -30, всё равно под одеждой одевались кальсоны и нательные рубахи.
Для примера можете посмотреть фотографии пленных красноармейцев 22 июня 1941 года в той же Брестской крепости. Половина из них война застала во сне, и они на фотографиях в тех же кальсонах, ночных рубахах, поверх которых одевается уже гимнастерка и штаны и не важно, если на улице жарко.
Вот и вся суть, а вы тут уже целый детектив расписали.